Quando a formação do reino de Portugal, no século XII, é provável que
existisse no vale que separa a Penha de S. Tomé (Serra da Penha), do
Cabeço do mouro, algumas casas que forneciam refúgio e mantimentos aos
que por estas passagens viajassem.
Neste Local de passagem (porto),
situado numa região verdejante e aprazível (alegre), o casario foi
aumentando, constituindo a cidade de Porto Alegre, que com o decorrer do
tempo passou-se a designar Portalegre.
Os documentos históricos demonstram que em 1229 Portalegre era vila do concelho de Marvão e que em 1253 já era sede do concelho.
O
1º foral foi-lhe atribuído por D. Afonso III em 1259. Este monarca
mandou edificar uma fortaleza que, contudo, ficou incompleta. Em 1271 D.
Afonso III doou ao seu segundo filho, o infante D. Afonso, as vilas de Portalegre e Marvão e os senhorios de Vide e Arronches.
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